Этандитиол-1,2

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Этандитиол-​1,2
Изображение химической структуры
Структурная формула
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Этан-​1,2-​дитиол
Сокращения ЭДТ, EDT
Традиционные названия 1,2-дитиоэтан
Хим. формулаC2H6S2
Рац. формула HS(CH2)2SH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Плотность1,123 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления-41 °C
 • кипения146 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ~ 11
Оптические свойства
Показатель преломления1.5589 (D-линия, 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS540-63-6
PubChem
Рег. номер EINECS208-752-3
SMILES
InChI
RTECSKI3325000
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этан-1,2-дитиол (EDT) — органическое вещество из класса дитиолов, бесцветная жидкость с сильным запахом тухлой капусты. Широко используется в органической химии и применяется в качестве лиганда.

Синтез

В промышленности EDT получают реакцией довольно дешёвого этиленгликоля (этан-1,2-диола) с водным раствором гидросульфида натрия. В лаборатории этан-1,2-диол можно получить реакцией 1,2-дибромэтана с тиомочевиной с последующим гидролизом.

Химические свойства и применение

В органической химии используется в качестве защитной группы для карбонильных соединений (альдегидов и кетонов), которые с этан-1,2-дитиолом образуют 1,3-дитиоланы — пятичленные циклы с двумя атомами серы, расположенными через один атом углерода:

Protecting a carbonyl group by converting it to a 1,3-dithiolane, using ethane-1,2-dithiol

Смысл такой реакции в том, что полученные продукты, в случае, когда один из R или R' является атомом водорода (то есть исходный реагент — альдегид), можно депротонировать сильным основанием (например, бутиллитием) и затем алкилировать подходящим электрофилом для SN2-реакции нуклеофильного замещения.

Дальнейший синтез заключается в снятии данной тиольной защиты, которое можно осуществить, обрабатывая продукт солью ртути(II), которая связывает атомы серы в нерастворимый осадок.