Этилциклогексан
| Этилциклогексан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | Этилциклогексан | ||
| Хим. формула | C8H16 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 112,21 г/моль | ||
| Плотность | 0,779 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,54 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -111 °C | ||
| • кипения | 129,4 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,427 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1678-91-7 | ||
| PubChem | 15504 | ||
| Рег. номер EINECS | 216-835-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 137775 | ||
| ChemSpider | 14751 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Этилциклогексан — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C8H16
Строение
По своему строению этилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещен этильной группой[2].
Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи С—Н. Связи, которые расположены параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5 ° относительно оси — экваториальные[3].
Свойства
Этилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 129,4 °С, температурой плавления -111 °С и плотностью 0,779 г/см3[4].
По химическим свойствам этилциклогексан похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жестких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием этилбензола[5]:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}C_{2}H_{5}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+3H_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f4220cfcb89f169eca925d073d6f1b3f7280cb32)
Получение
Этилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием этилбензола[6]:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni}}C_{6}H_{11}C_{2}H_{5}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5bec8c2018b3a781adc1971641098e83240e0435)
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А., 2003, с. 171.
- ↑ Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А., 2003, с. 114—115.
- ↑ 1678-91-7 Ethylcyclohexane
- ↑ Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А., 2003, с. 178—179.
- ↑ Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А., 2003, с. 174—177.
Литература
- Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н.А. — М.: Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.
